在切尔西夺得英超的2016-17赛季，特里在孔蒂手下联赛仅出场9次，合共不到500分钟。岁月不饶人，去夏他和维拉签下一年合同，上赛季在英冠出场36次打进1球，但由于球队冲超失败（止步升级附加赛），俱乐部无力负担特里的高薪，双方新赛季并未续约。由此，特里的球员生涯出场数字定格在了759次，其中为切尔西各项赛事出场717次，打进67球，另外他还代表英格兰国家队出场78次打进6球。
从1998年初出茅庐，到2017年含泪告别，特里在切尔西的19年（2000年曾短暂租借到诺丁汉森林）可谓军功昭著，曾夺得5次英超、5次足总杯、3次联赛杯，以及各一次欧冠和欧联杯冠军。特里宣布挂靴后，媒体、包括他自己的退役声明，都着重强调他在蓝军的辉煌和功绩。
回顾特里职业生涯，却也充满了起起落落。1998年10月，17岁的特里在联赛杯面对维拉的比赛迎来职业生涯处子秀，2000年对吉林汉姆的足总杯，特里打进处子球，一年后的911，特里因为在酒店行为不当被罚款两周工资。2004-05赛季，随着穆里尼奥君临斯坦福桥，特里夺得了第一个联赛冠军，并在翌年卫冕，这时的特里可以说开始踏上人生的巅峰，然而2008年莫斯科的夜雨给他淋了一盘冷水，他在决赛射失点球，将冠军拱手送给曼联，英格兰国家队也缺席了同年的欧洲杯。
2009-10赛季，蓝军在安切洛蒂的率领下夺得双冠王，特里当赛季出场50次，是球队毫无争议的领袖。2012年，特里因为停赛错过欧冠决赛，幸好球队最终还是通过点球大战击败拜仁，在慕尼黑举起大耳朵杯。接下来的赛季蓝军继续动荡，却也在救火教练贝尼特斯手下赢得了欧联杯，特里实现欧洲俱乐部赛事大满贯。场上得意，场外特里却没少生出事非，2010年和队友布里奇的友妻门让世人大开眼界，2012年他涉嫌种族辱骂安东·费迪南德，则被剥夺了国家队队长职位，并被足总禁赛4场。
回顾20年的旅程，特里不无感慨，他在告别信中动情说道：“作为一个14岁的小男孩，我做了我最明智也是最重大的决定：和切尔西签约。言语永远无法表达这家俱乐部的所有人对我的人生意味着什么，特别是球迷朋友们。从一开始他们就给了我全情的支持，无论场上场下，我都和他们有着强力的感情纽带。我们一起度过了许多美妙时刻，没有你们，我不会取得成功。对我来说，你们是全世界最棒的球迷。穿着这身球衣和戴上队长袖标，我希望我的表现能让你们感到骄傲。我的俱乐部生涯和内心会永远属于切尔西。”
“我同样感激1999年在诺丁汉森林那段租借生涯，作为一名年轻球员，那段历练对我的成长是无价的。我还要跟阿斯顿维拉说一声大大的感谢，谢谢他们给了我效力这样一家大球会的机会，还让我在2017-18赛季担任他们的队长，能为一家拥有这么棒的球迷的著名俱乐部效力，是我的荣幸。我期待着我人生的下一个篇章和挑战。”
